Die Superpole-Session in Assen verlief trotz frostigen 6 Grad bis zehn Minuten vor dem Ende planmäßig, doch dann das Drama: Lucas Mahias verteilte das Öl seiner Kawasaki durch mehrere Kurven auf der Ideallinie. Als der Franzose den Motorschaden bemerkte warnte er seine Kollegen und forderte von den Abbruch. Aber zu spät: Raffaele De Rosa (MV Agusta), Hikari Okuba (Kawasaki) und Corentin Perolari (Yamaha) stürzten auf der schmierigen Flüssigkeit. Keiner scheint sich aber ernsthaft verletzt zu haben. Als die Session abgebrochen wurde, führte Randy Krummenacher in 1:38,010 min vor seinem Bardahl Evan Bros-Teamkollegen Federico Caricasulo (+0,105 sec) und dem gestürzten De Rosa (+0,511 sec). Thailand-Sieger Jules Cluzel belegte Platz 6 vor Kallio-Pilot Thomas Gradinger (7.). Jenseits der Top-15 rangierte Wildcard-Pilot Daniel Rubin (Yamaha) auf der 21. Position, Chris Stange (Honda) unmittelbar dahinter auf Platz 22. Die Reinigung der Piste dauerte lange, erst für 12.25 Uhr (die Superpole der SSP300 sollte um 12:20 Uhr beginnen) wurde der Restart angesetzt. Als es aber kurz davor zu regnen begann war klar, dass keine Zeitenverbesserungen mehr möglich sein würden. Dennoch wagten sich ein paar besonders mutige Piloten auf die Strecke – unter anderem der gestürzte Okubo! Als der Niederländer Gaetan Matern stürzte, kamen alle Piloten zurück an die Box. Es blieb aber bei der Bestzeit und der Pole für WM-Leader Randy Krummenacher, Es ist die erste Pole des Schweizers in der Saison 2019 und erst die zweite überhaupt. Zum ersten Mal auf Startplatz 1 fuhr der Yamaha-Pilot 2016 ebenfalls in Assen! Caricasulo und De Rosa komplettieren die erste Startreihe. Die weiteren Positionen: 4. Hannes Soomer (Honda), 5. Okubo, 6. Cluzel, 7. Gradinger, 8. Mahias, 9. Perolari, 10. Issac Vinales (Yamaha), 11. Ayrton Badovini (Kawasaki), 12. Rob Hartog (Kawasaki), 13. Glenn van Straalen (Kawasaki), 14. Jules Danilo (Honda), 15. Federico Fuligni (MV Agusta). Rubin (21.) und Stange (22.)