Mit seiner Erfahrung auf dem über 60 Kilometer langen Snaefell Mountain Course war er der Garant für den Erfolg, das wusste auch Klaus Klaffenböck. Nach einigen Anläufen mit seinem Landsmann Christian Parzer die Tourist Trophy zu gewinnen, sicherte sich der Österreicher 2010 die Dienste von Sayle. Auf Anhieb gewannen sie noch im selben Jahr beide Seitenwagen-Rennen auf der Isle of Man. Im Jahr darauf verhinderte im zweiten Lauf ein gebrochener Teil den neuerlichen Doppelsieg. Davor holte sich der Manxman an der Seite von Dave Molyneux bereits vier Mal den Sieg. Mit Tim Reeves gewann er 2013 zum bereits achten Mal und wurde damit neben dem Briten Rick Long zum erfolgreichsten Beifahrer in der über 100-jährigen Geschichte der Tourist Trophy. Erst im Vorjahr wurde er von Tom Birchall (10 Siege) übertrumpft. Die Rekordliste an Podiumsplatzierungen führt er mit insgesamt 15 - vier zweite und drei dritte Plätze kommen noch dazu - immer noch an. Vor zwei Jahren wären Sayle, der mit drei Siegen beim Manx Grand Prix seine Qualitäten als Solo-Fahrer eindrucksvoll unter Beweis stellte, seine Ambitionen auf zwei Rädern fast zum Verhängnis geworden. Bei der Lightweight Classic TT kam er bei Ballaspur schwer zu Sturz und zog sich dabei lebensgefährliche Verletzungen zu. Obwohl die Ärzte befürchteten, dass er gelähmt bleiben könnte, kämpfte er sich wieder zurück und nahm im Vorjahr sogar wieder an der Classic TT teil. "Nach den Verletzungen, die ich 2018 erlitten habe, ist mein schönster Moment im Rennsport wahrscheinlich die Classic TT des letzten Jahres", erzählte Sayle. "Ich bin wochenlang im Spital gelegen und wusste nicht einmal, ob ich überhaupt wieder gehen kann. Es war mein härtestes Rennen aller Zeiten und ich wusste ziemlich genau, dass es Zeit zum Aufhören ist. Nach dem Rennen musste ich mich lange im Transporter erholen, weil ich unsägliche Schmerzen hatte." "Ich habe immer gesagt, wenn ich Bedenken habe oder es nicht mehr so genieße wie früher, würde ich aufhören. Über den Winter habe ich mich mit Ärzten getroffen. Sie haben mir gesagt, dass ich noch so einen Unfall nicht überleben würde. Wenn ich weitermachen würde, wäre es egoistisch und ich möchte nicht das Gefühl haben, ein Loch im Leben meiner Lieben zu hinterlassen. Deshalb habe ich mich für den Rückzug vom Rennsport entschlossen. Diese Entscheidung ist unumkehrbar."