Bereits im ersten Training der Supersport-WM in Imola wurden erstaunliche Rundenzeiten in den Asphalt gebrannt, vor allem von Weltmeister Lucas Mahias, der in 1:51,241 min unter dem Rundenrekord unterwegs war. Bei seiner Imola-Premiere verlor Sandro Cortese gut 0,9 sec auf den Yamaha-Werkspiloten, was dennoch für die solide fünfte Position reichte. Randy Krummenacher reihte sich Achter ein, Thomas Gradinger – damit wäre der Österreicher nicht für die Superpole 2 qualifiziert. Im zweiten Training tat sich auf den vorderen Positionen zunächst lange nichts. Nach 30 Minuten hatte sich nur Raffaele De Rosa (MV Agusta) auf Platz 5 verbessert, die Zeiten der Top-4 stammten noch aus dem FP1. Randy Krummenacher hatte seine Rundenzeit aus dem ersten Training leicht verbessert, als der Schweizer im Evan Bros Bardahl Team nach einem Sturz in Kurve 21 zwölf Minuten um den direkten Einzug in die Superpole 2 zittern musste. Am Ende reichte als als Zehnter (+0,958 sec) knapp. Anders Cortese: Der deutsche Kallio-Yamaha-Pilot brauste fünf Minuten vor dem Ende auf Platz 3 und behauptete diese Position mit nur 0,185 sec Rückstand auf die Tagesbestzeit bis zum Schluss. Für die Bestzeit sorgte letztendlich Federico Caricasulo (GRT Yamaha) in 1:51,190 min vor seinem Teamkollegen Mahias, Cortese und Jules Cluzel (NRT/Yamaha). Bei seinem Comeback und gleichzeitig seinem letztem Supersport-Meeting seiner Karriere beendete Kenan Sofuoglu nach Platz 12 im ersten Training den Freitag als starker Fünfter – und damit bester Nicht-Yamaha-Pilot! Außerdem für die Superpole 2 am Samstag direkt qualifiziert: Raffaele De Rosa (6./MV Agusta), Luke Stapleford (Triumph), Ayrton Badovini (MV Agusta), Hikari Okubo (Kawasaki) und Krummenacher. Als 18. verlief der Freitag für Anthony West (Kawasaki) enttäuschend, auch Thomas Gradinger (20.) hatte sich sicher ein besseres Ergebnis erhofft.