Zum Start des zweiten Formel-1-Kräftemessens in Imola wurden die Piloten und Teams von relativ kühlen Temperaturen begrüsst. Die Aussentemperatur betrug kühle 11 Grad Celsius, die Pistentemperartur lag kurz vor dem ersten Training gerade einmal bei 20 Grad, sodass es nicht lange dauerte, bis die ersten Piloten auf der noch ungenutzten Piste ihre ersten Fehler machten. Die ersten Patzer bekamen die Formel-1-Fans vor den TV-Schirmen und auch die Journalisten in Imola allerdings nicht live mit, denn die TV-Bilder wurden erst einige Minuten nach dem Start der Session in die Welt übertragen. Bis es soweit war, hatte Red Bull Racing-Neuling Sergio "Checo" Pérez in der vierten Kurve schon einen Dreher hingelegt, genauso wie Haas-Rookie Nikita Mazepin in Kurve 17. Die Beiden blieben nicht die Einzigen, die sich Fehler leisteten, auch AlphaTauri-Talent Yuki Tsunoda fand sich in der Tamburello im Kies wieder und die Ausrutscher bewiesen, dass die Streckenbedingungen noch schwierig waren. Dennoch herrschte viel Betrieb auf der Strecke. Mick Schumacher war der Letzte, der sich auf der Strecke blicken liess, der Formel-1-Neuling verliess die Haas-Box erst 15 Minuten nach dem Start der Session, Leclerc drehte in der ersten halben Stunde nur ein paar Installationsrunden. Nachdem Lewis Hamilton zunächst die Spitze der Zeitenliste übernommen hatte, setzte Ferrari-Star Carlos Sainz mit 1:17,682 min eine neue Messlatte, die AlphaTauri-Pilot Pierre Gasly kurz vor Ablauf der ersten halben Stunde mit 1:17,470 min unterbot. An diese Bestzeit kam Hamilton vorerst nicht heran, er reihte sich mit einem Rückstand von mehr als einer Zehntelsekunde hinter dem Franzosen ein. Hamiltons Mercedes-Teamkollege Valtteri Bottas setzte sich hingegen an die Spitze – allerdings nicht für lange, denn kurz darauf wurde er vom neuen Spitzenreiter Sainz und Max Verstappen auf den dritten Platz durchgereicht. Wenig später wurde die rote Flagge geschwenkt, offenbar waren sich Pérez und Esteban Ocon in die Quere gekommen. Der Red Bull Racing-Renner des Mexikaners war am linken Hinterrad beschädigt, während am Alpine-Renner, den Ocon am Streckenrand abstellte, auf den ersten Blick kein Schaden zu erkennen war. Erst bei der Bergung offenbarte sich, dass das rechte Vorderrad etwas abgeknickt war. Die Rennleitung kündigte an, den Zwischenfall nach der Session genauer unter die Lupe zu nehmen. Erst zwölf Minuten vor dem Ende der Session durften die restlichen Piloten wieder Gas geben und zu den Ersten, die wieder auf der Piste waren, gehörte auch Leclerc, der noch keine gezeitete Runde gedreht hatte. Hamilton übernahm mit 1:16,892 min bald die Spitze und die Crashpiloten Pérez und Ocon wurden durchgereicht, Leclerc setzte sich nach einer vorsichtigen ersten Runde auf die zweite Position hinter dem Titelverteidiger. Doch dabei blieb es nicht, erst war Verstappen der Schnellste, dann holte sich Hamilton die erste Position zurück, bevor Bottas mit 1.16,564 min am Ende die Bestmarke aufstellte. Ganz zum Schluss sorgte Mazepin noch einmal für Aufregung, der Russe drehte sich Ausgangs der Zielkurve und beschädigte sich dabei den Frontflügel. 1. Training, Imola 01. Valtteri Bottas (FIN), Mercedes W12, 1:16,564 min 02. Lewis Hamilton (GB), Mercedes W12, 1:16,605 03. Max Verstappen (NL), Red Bull Racing RB16B-Honda, 1:16,622 04. Charles Leclerc (MC), Ferrari SF21, 1:16,796 05. Pierre Gasly (F), AlphaTauri AT02-Honda,1:16,888 06. Carlos Sainz (E), Ferrari SF21,1:16,888 07. Fernando Alonso (E), Alpine A521-Renault,1:17,457 08. Lance Stroll (CDN), Aston Martin AMR21-Mercedes,1:17,489 09. Nicholas Latifi (CDN), Williams FW43B-Mercedes, 1:17,739 10. Daniel Ricciardo (AUS), McLaren MCL35M-Mercedes, 1:17,769 11. George Russell (GB), Williams FW43B-Mercedes, 1:17,866 12. Kimi Räikkönen (FIN), Alfa Romeo C41-Ferrari, 1:17,883 13. Lando Norris (GB), McLaren MCL35M-Mercedes, 1:17,935 14. Sebastian Vettel (D), Aston Martin AMR21-Mercedes, 1:17,984 15. Antonio Giovinazzi (I), Alfa Romeo C41-Ferrari, 1:18,058 16. Sergio Pérez (MEX), Red Bull Racing RB16B-Honda, 1:18,228 17. Esteban Ocon (F), Alpine A521-Renault, 1:18,360 18. Nikita Mazepin (RUS), Haas VF-21-Ferrari, 1:18,823 19. Mick Schumacher (D), Haas VF-21-Ferrari, 1:19,480 20. Yuki Tsunoda (J), AlphaTauri AT02-Honda,1:19,781