Zuerst führten die Nachwirkungen der heftigen Niederschläge während der Nachtstunden zu einer zweistündigen Verzögerung des montäglichen Programms, dann sorgte auch noch ein Baum, der bei Ballig auf den Snaefell Mountain Course stürzte, für eine zusätzliche Verschiebung der Starts des ersten Supersport-Rennens. Um 14.03 Uhr MESZ macht Bruce Anstey (Honda) den Anfang. Mit jeweils zehn Sekunden Abstand folgen James Hillier (Kawasaki), Ian Hutchinson (Yamaha), Joshua Brookes (Honda) und Michael Dunlop (Yamaha). Sein Bruder William, der die beste Trainingszeit erzielt hatte, stürmt auf seiner Yamaha YZF-R6 erst als zwölfter Fahrer auf die Strecke. Die beiden Österreicher Horst Saiger (Kawasaki) und Julian Trummer (Honda) starten als 17. bzw. 35. Vorjahressieger Hutchinson startet schwach ins Rennen. Bei der ersten Zwischenzeit liegt er nur an der siebenten Stelle und hat über vier Sekunden auf den Führenden Hillier verloren. Michael Dunlop liegt hinter seinem Bruder William, aber vor Gary Johnson an der dritten Stelle. Die ersten vier Piloten sind nicht einmal durch eine Sekunde getrennt. Bei Ramsey hat sich Mickey D 0,096 Sekunden vor Hillier an die Spitze gesetzt, sein Bruder folgt an dritter Stelle, weitere 1,54 Sekunden zurück. Hinter Johnson, Harrison und Hickman liegt Hutchinson immer noch an der siebenten Position. Der 15-fache Tourist-Trophy-Sieger hat beachtliche neun Sekunden auf den Führenden eingebüßt. Nach der ersten von vier Runden liegt Hillier an der Spitze. Mit einem Rückstand von 0,397 Sekunden folgt Michael Dunlop. Sein Bruder hat seine dritte Position an Harrison verloren, allerdings lediglich um 0,033 Sekunden. Hinter Johnson ist Hutchinson an der sechsten Stelle. Saiger und Trummer schließen die Startrunde als 23. bzw. 32. ab. Bei Halbzeit hat sich Michael Dunlop mit der bis dahin schnellsten Rundenzeit von 17:57,875 etwas von seinem schärfsten Verfolger Hillier abgesetzt. Beim Boxenstopp liegt der Yamaha-Pilot zweieinhalb Sekunden vor dem Kawasaki-Fahrer. William Dunlop hat als Dritter bereits einen uneinholbaren Rückstand von über 18 Sekunden. Auf der dritten Runde kann sich Dunlop weitere vier Sekunden von seinem Verfolger absetzen. Mit einem Vorsprung nimmt er die letzten 60 Kilometer in Angriff. Sein älterer Bruder hat mittlerweile den dritten Rang an Hickman verloren, der wie schon im gestrigen Superbike-Rennen erst spät in Fahrt kommt. Hinter dem Führungsquartett haben sich Hutchinson, Johnson, Anstey, Conor Cummins, Dan Kneen und James Cowton eingereiht. Kneen muss wie am Vortag wegen Überschreitung der zulässigen Höchstgeschwindigkeit in der Boxenstraße eine Zeitstrafe hinnehmen. Weil sein Vergehen gravierend war, wird er mit 60 Sekunden gebüßt. Auf der letzten Runde scheint der Widerstand von Hillier gebrochen. Der Brite verliert kontinuierlich Boden auf den Führenden, sein zweiter Platz ist allerdings nicht in Gefahr. Hickman liegt mittlerweile komfortabel vor William Dunlop an der dritten Stelle. Nicht nach Wunsch verläuft das erste Supersport-Rennen für Hutchinson, der an fünfter Stelle liegt. Mit seinem überlegenen Sieg vor James Hillier und Peter Hickman schließt Michael Dunlop zu Rennsportlegende Mike Hailwood auf, beide haben 14 TT-Rennen gewonnen. Horst Saiger sieht als 17. die Zielflagge und Julian Trummer erreicht bei seinem TT-Debüt den respektablen 28. Platz. Resultat 1. Michael Dunlop (NIR), Yamaha, 4 Runden. 2. James Hillier (GB), Kawasaki, 13,244 sec. zur. 3. Peter Hickman (GB), +26,012 sec. 4. William Dunlop (NIR), Yamaha. 5. Ian Hutchinson (GB), Yamaha. 6. Gary Johnson (GB), Triumph. 7. Bruce Anstey (NZ), Honda. 8. Dan Kneen (GBM), Honda. 9. Conor Cummins (GBM), Honda. 10. James Cowton (GB), Kawasaki. Ferner: 17. Horst Saiger (A), Kawasaki. 24. Michal Dokoupil (CZ), Yamaha. 25. Kamil Holan (CZ), Yamaha. 28. Julian Trummer (A), Honda.