Die Motorsport-Karriere von Ken Gregory begann nach seinem siebeneinhalb Jahre dauernden Einsatz im Zweiten Weltkrieg. 1949 heuerte er – ohne viel vom Rennsport zu verstehen - beim Royal Automobile Club (RAC) an und bekam einen Job für fünf Pfund die Woche. Schnell lernte er an der Seite des Journalisten Dean Delamont alles, was man über die damalige Motorsport-Szene wissen musste, und im Rahmen der Halbliter-Szene traf er schliesslich auf Stirling Moss. Gregory und Moss freundeten sich an und bald schon übernahm der RAC-Sekretär, der sich selbst gelegentlich hinter das Steuer eines Rennwagens klemmte, das Management von Moss. Der Londoner sicherte sich später mit 16 GP-Siegen und vier zweiten Plätzen in der Gesamtwertung einen Platz in den Geschichtsbüchern der Königsklasse: Er gilt noch heute als erfolgreichster Formel-1-Pilot unter jenen, die keinen WM-Titel erobern konnten. Gregory spielte 1955 bei Moss’ Wechsel von Maserati zu Mercedes eine Schlüsselrolle. Der Wechsel zahlte sich aus: Moss, dessen bestes GP-Resultat zuvor nur ein dritter Platz gewesen war, mauserte sich zum Formel-1-Star. Zusammen mit seinem damaligen Teamkollegen Juan Manuel Fangio dominierte er die Formel-1-WM. In jenem Jahr feierte Moss in Grossbritannien seinen ersten GP-Sieg. Gregory beschränkte sich aber nicht nur darauf, die Rennlegende Moss und später auch Peter Collins zu managen. Er organisierte auch verschiedene Rennen und rief 1957 zusammen mit Stirling Moss’ Vater Alfred den Rennstall "British Racing Partnership" ins Leben. Den grössten Erfolg sicherte Stirling Moss dem Team, als er 1958 im Rahmen des Grossbritannien-GP in einem BRM den zweiten Platz einfuhr – allerdings nicht im Rahmen der Weltmeisterschaft. Auch Hans Herrmann, Lucien Bianchi und Masten Gregory standen später in Diensten des Teams, das 1965 die Grand-Prix-Szene wieder verliess.