Nicht in Portimão am Start war der Österreicher Thomas Gradinger. Der Kallio Yamaha-Pilot war bei Testfahrten auf der Rennstrecke in Rijeka/Kroatien gestürzt und brach sich das rechte Fersenbein. Als Ersatz bot das finnische Team die Spanierin Maria Herrera auf, die in der Sommerpause von ihrem Team gefeuert wurde. Als Schnellster am Freitag und eine überlegenen Superpole schien das Supersport-Rennen auf der portugiesischen Piste eine klare Angelegenheit von Bardahl Evan Bros Yamaha-Pilot Federico Caricasulo zu werden, zumal sich sein Teamkollege Randy Krummenacher bei einem Sturz am Freitag den großen Zeh am rechten Fuß brach und nur mit Schmerzen schalten konnte. Aber der Schweizer fuhr ein tapferes Rennen und kämpfte mit Caricasulo um den Sieg, auf Platz 3 hatte sich Lucas Mahias durchgesetzt. Der Franzose hatte das Rennen der Supersport-WM 2018 mit Yamaha gewonnen, nun steht er als Kawasaki-Werkspilot auf dem Podium. In Runde 14, kurz nachdem Krummenacher die Führung an Caricasulo abgeben musste, wurde das Rennen nach einem Motorschaden an der MV Agusta von Raffaele De Rosa eine Runde zuvor abgebrochen. Nach einer Regelungänderung 2019 gilt bei einem Abbruch aber nicht mehr die letzte Runde, sondern der letzte Messpunkt als Rennergebnis. So wurde Caricasulo zum Sieger erklärt, Krummenacher als Zweiter. Der Vorsprung von WM-Leader Krummenacher in der Gesamtwertung vor Caricasulo schrumpft auf 10 Punkte. Die Top-5 werden von Jules Cluzel (Yamaha) und Ayrton Badovini (Kawasaki) komplettiert. Lorini Honda-Pilot Chris Stange fiel frühzeitig aus. Ergebnis Portimao: WM-Stand nach Portimao: So lief das Rennen Start: Caricasulo vor Vinales, Mahias, Cluzel und Krummi. Stange auf 19. Runde 1: Caricasulo nur knapp vor Vinales und Mahias vorne. Krummi (5.) wird von Cluzel (4.) aufgehalten. Runde 2: Schnellste Rennrunde Vinales in 1:46,653 min und attackiert Caricasulo, doch der bleibt vorne kontert. Krummi (5.) 0,5 sec zurück. Runde 3: Schnellste Rennrunde Mahias (3.) in 1:46,124min. Die Top-5 können sich leicht von den Verfolgern absetzen. Runde 4: Caricasulo dreht auf und fährt in 1:45,979 min die schnellste Rennrunde. Mahias (2.) verdrängt Vinales von Platz 2, Krummenacher Dritter. In der Verfolgergruppe kämpfen De Rosa (MV Agusta) und Perolari mit Ellbogen. Runde 5: Caricasulo 0,4 sec vor Mahias und 0,6 sec vor Krummenacher. Der Schweizer antwortet in 1:45,373 min. Vinales gibt mit Defekt auf, auch Stange ist bereits aus dem Rennen. Runde 6: Krummenacher vorbei an Mahias auf Platz 2 und am Hinterrad von Caricasulo dran! Runde 7: Die Top-4 weiter innerhalb nur 0,6 sec. Sturz Maria Herrera Runde 8: Krummi nur 28/1000 sec hinter Caricasulo. De Rosa (5.) holt zur Spitzengruppe auf. Runde 9: De Rosa hat die Lücke geschlossen. Die Top-5 innerhalb 0,8 sec. Runde 10: Krummi auf der Geraden vorbei an Caricasulo in Führung! Mahias (3.), Cluzel (4.) und De Rosa fallen ab. Runde 11: Krummi 0,3 sec vor Caricasulo und 0,8 sec vor Mahias. De Rosa (4.) schnappt sich Cluzel (5.) Runde 13: De Rosa beinahe gestürzt, kann seine MV aber abfangen. Er gibt das Rennen mit rauchendem Motor auf. Das Rennen wird wegen Öl auf der Strecke abgebrochen.