John McGuinness hatte das Privileg, mit der Startnummer 1 das Rennen der Historic Senior Classic TT zu eröffnen. Der Brite, der mit 23 Siegen bei der Tourist Trophy an der dritten Stelle der ewigen Bestenliste liegt, übernahm sofort das Kommando. Bis zur Zwischenzeit bei der Ramsey Haarnadel hatte er sich einen Vorsprung von beinahe neun Sekunden auf den Trainingsschnellsten Mike Browne herausgefahren. Bei der nächsten Zwischenzeit zeigte sich, dass der Paton-Pilot in Schwierigkeiten zu sein schien, den sein Vorsprung war auf unter sechs Sekunden geschmolzen und bei Cronk ny Mona war er in der Zeitentabelle nur noch an der dritten Stelle zu finden. Nach der ersten von zwei Runden steuerte McGuinness die Box an und stellte seine Paton BIC 500 frustriert ab. Ein schleichender Plattfuß zwang ihn zur Aufgabe. Zu diesem Zeitpunkt war der Vorjahressieger Shaun Anderson, der bereits im Training von massiven technischen Problemen eingebremst wurde, längst nicht mehr im Rennen. Der Nordire schaffte es mit seiner Paton 500 nicht einmal bis Glen Helen. Dasselbe Schicksal ereilte auch seinen Landsmann Paul Jordan, der zwischenzeitlich an der zweiten Stelle lag. Bei Parliament Square rollte er mit seiner Yamaha XT 500 aus. Um der Spitze entwickelte sich ein dramatisches Duell um den Sieg. Nach der ersten Runde führte der Nordire Adam McLean vor dem Iren Browne mit einem Vorsprung von 2,8 Sekunden. Bei Glen Helen waren es bereits 4,7 Sekunden. Bevor es zum letzten Mal über die Mountain Mile ging, hatte sich Browne den Rückstand in einen 1,3-Sekunden-Vorsprung verwandelt. McLean ließ zwar nichts unversucht, die Führung zurückzuerobern, im Ziel fehlten ihm 0,268 Sekunden. Mit einem Rückstand von beinahe einer Minute überquerte Dean Harrison auf seiner Matchless G50 als Dritter die Ziellinie. Ian Lougher, Baz Furber, Michael Sweeney, Conor Cummins, Michael Evans, Davey Todd und Alan Oversby vervollständigten die Top-10. Nur 20 Fahrer schafften mit ihren historischen Maschinen die Distanz von zwei Runden auf dem über 60 Kilometer langen Snaefell Mountain Course. Ergebnis Historic Senior Classic TT, Isle of Man, 29. August 1. Mike Browne (IRL), Norton 500. 2. Adam McLean (GB), Royal Enfield Bullet. 3. Dean Harrison (GB), Matchless G50. 4. Ian Lougher (GB), Paton 500. 5. Baz Furber (GB), Honda. 6. Michael Sweeney (IRL), Yamaha XT500. 7. Conor Cummins (GBM), Honda CB500. 8. Michael Evans (GBM), Norton 500. 9. Davey Todd (GB), Yamaha XT500. 10. Alan Oversby (GB), Honda CB500.