Damit der am Samstag abgebrochene Seitenwagen-Lauf zeitlich untergebracht werden konnte, wurden die Rennen der Klassen Supersport und Superstock von vier auf drei Runden gekürzt. Weil dadurch aber die Möglichkeit bestand, nach dem ersten oder zweiten Umlauf den zum Nachtanken obligatorischen Boxenstopp zu absolvieren, wurde von der Rennleitung die Festlegung getroffen, dass die Fahrer nach der ersten Runde ihre Box anzusteuern haben. Nach seiner Trainingsbestzeit werden Michael Dunlop (Yamaha) gute Chancen eingeräumt, seinen bisherigen 19 TT-Siegen einen weiteren hinzuzufügen. Doch Dean Harrison (Kawasaki) und die beiden Yamaha-Fahrer Jamie Coward sowie Lee Johnston erwiesen sich im Zeittraining nur unwesentlich langsamer. Und dann ist dann auch noch Superbike-TT-Sieger Peter Hickman, der nichts unversucht lassen wird, auf seiner Triumph das Supersport-Rennen zu gewinnen. John McGuinness (Honda), Harrison, Johnston, Ian Hutchinson (Yamaha), James Hillier (Yamaha), Dunlop, Gary Johnson (Triumph), Davey Todd (Honda) lautet die Reihenfolge der Top-8. Die Nummer 9 bleibt frei, das heißt vor Hickman, dessen Motorrad die Startnummer 10 trägt, klafft eine Lücke von 20 Sekunden. Nach Conor Cummins (Honda) geht Coward auf den Snaefell Mountain Course. Julian Trummer, der einzige deutschsprachige Fahrer im Feld folgt mit der 29. Zumindest bis zur Ramsey Haarnadel-Kurve wird Dunlop seiner Favoritenrolle gerechnet. Mit über zweieinhalb Sekunden Vorsprung nimmt er die Mountain Mile unter die Räder. An der zweiten Stelle liegt Harrison. Johnston liegt eine weitere Sekunde zurück. Erhält Hickman knapp auf Distanz. Hillier weist als Fünfter bereits einen Rückstand von fast zehn Sekunden auf. Der Österreicher Trummer nimmt nach einer halben Runde die 25. Position ein. Mit mehr als 3,5 Sekunden geht Dunlop an die Box. Seine Crew fertigt ihn nach 33 Sekunden ab. Die Mannschaften von Harrison und Hickman arbeiten fast gleich schnell, aber Johnston verliert nicht nur zehn Sekunden auf seine schärfsten Konkurrenten, sondern auch die Chancen auf seinen zweiten TT-Sieg nach 2019. Großes Pech für Trummer, der Yamaha-Pilot steht über eine Minute und fällt bis an die 34. Position zurück. Bevor die Fahrer auf ihre letzten Runden ist klar, dass nur noch Dunlop und Harrison für den Sieg in Frage kommen. 1,165 Sekunden liegen zwischen den beiden Widersachern. Hillier hat als Dritter weitere 18 Sekunden verloren, Hickman liegt nur eine Zehntelsekunde zurück auf Rang 4. Die letzten 60 Kilometer müssen die Entscheidung in den beiden sich zuspitzenden Zweikämpfen um den Sieg bzw. den letzten Podiumsplatz bringen. Obwohl ihn Harrison bei Glen Helen bis auf eine Zehntelsekunde nahekommt, lässt sich Dunlop den Sieg nicht mehr nehmen. Zwischen Ballaugh Bridge und der Ziellinie auf der Glencrutchery Road nimmt er ihm wieder mehr als fünfeinhalb Sekunden ab. Auf seiner letzten Runde unterbietet er mit 17:29,070 min. (Schnitt 129,475 mph) seinen eigenen Rundenrekord um über zwei Sekunden. Der dritte Platz geht an Hickman, vor Johnston und Hillier. Ergebnis: 1. Michael Dunlop (GB), Yamaha, 3 runden in 53:31,953 min. 2. Dean Harrison (GB), Kawasaki, 5,617 sec zur. 3. Peter Hickman (GB), Triumph, +35,054 sec. 4. Lee Johnston (GB), Yamaha. 5. James Hillier (GB), Yamaha. 6. Jamie Coward (GB), Yamaha. 7. Conor Cummins (GBM), Honda. 8. Davey Todd (GB), Honda. 9. Dominic Herbertson (GB), Kawasaki. 10. Ian Hutchinson (GB), Yamaha. Ferner: 26. Julian Trummer (A), Yamaha. Schnellste Runde: Dunlop in 17:29,070 (Rundenrekord).