Bei strahlendem Sonnenschein über dem "Autodromo Internazionale del Mugello" absolvierten die Moto3-Piloten traditionell das erste freie Training des Tages. Zunächst setzte sich Honda-Pilot Enea Bastianini an die Spitze. Der Italiener liegt vor seinem Heim-GP auf WM-Rang 2, ganze 37 Punkte hinter WM-Leader Danny Kent. Die Leopard-Piloten Efren Vazquez und Danny Kent lösten Bastianini bald an der Spitze ab. Nach den ersten 15 Minuten übernahmen die KTM-Fahrer Miguel Oliveira und Romano Fenati, der in Le Mans siegreich war, die ersten beiden Plätze. Philipp Öttl belegte Rang 12. 26 Minuten vor Schluss schoss KTM-Pilot Öttl auf Platz 5 nach vorne. Kurz darauf verbesserte sich der Bayer aus dem Schedl-Team auf Platz 3 – nur 0,2 sec hinter Vazquez. Drei Minuten später stürmte Öttl, der in Le Mans nach einer fantastischen Aufholjagd Platz 10 eroberte, mit 1:59,907 min auf Platz 1 nach vorne. Im nächsten Umlauf verbesserte er seine Zeit erneut. Da Andrea Locatelli bei der Umrundung der Strecke abkürzte, wurde seine schnellste Zeit 19 Minuten vor Schluss gestrichen. Auch andere Fahrer wie Niklas Ajo oder Francesco Bagnaia ereilte dieses Schicksal. Philipp Öttl lag weiterhin souverän an der Spitze. 16 Minuten vor Schluss entriss Oliveira seinem KTM-Kollegen Öttl die Führung. Sieben Minuten später stürmte Husqvarna-Pilot Isaac Viñales an die Spitze. Niklas Ajo belegte Rang 2 vor Miguel Oliveira, Romano Fenati und Philipp Öttl. Vier Minuten vor dem Ende der ersten Trainingssitzung legte Niccolò Antonelli mit seiner Honda die neue Bestzeit vor. Er war ganze 0,4 sec schneller als Viñales. Wie nicht anders zu erwarten war, schnappte sich am Ende WM-Leader Danny Kent mit 1:58,545 min den ersten Platz, doch Enea Bastianini konterte und war 0,298 sec schneller. Hinter Bastianini (Honda) mit seiner Zeit von 1:58,247 min reihten sich Kent (Honda), Niccolò Antonelli (Honda), Karel Hanika (KTM), Isaac Viñales (Husqvarna) und Romano Fenati (KTM) ein. Philipp Öttl fiel in den letzten Sekunden noch auf Rang 11 zurück.