Aermacchi heißt vollständig Aeronautica Macchi und war ein Flugzeugwerk mit Sitz im nördlich von Mailand gelegenen Varese. Nach dem Zweiten Weltkrieg wollte Aeronautica Macchi, aufgrund der entsprechenden Nachfrage an preiswerten Fortbewegungsmitteln für jedermann, ins Motorradgeschäft einsteigen. 1948 begannen sie unter Leitung von Giulio Macchi in einem Zweigwerk in Mailand mit der Entwicklung eines etwas eigenwilligen Motorrollers. Diesen stellte man mit dem Namen Aermacchi Macchi 125 schließlich 1951 vor. Fünf Jahre später brachte Aermacchi die mit den Erfahrungen aus dem Flugzeugbau mit Pressblech teilverkleidete und schnittige Chimera auf den Markt. Die ersten zehn Jahre konzentrierte sich Aermacchi ganz auf den Bau von Straßenmotorrädern, wenngleich mit kurzen Abstechern zu Gelände- und Rekordfahrten. 1960 erfolgte der Zusammenschluss mit der Firma Harley-Davidson. Fortan produzierte man einige sportliche Modelle für den amerikanischen Markt und stieg auch in den Straßenrennsport ein. Unter dem Namen Aermacchi bediente man in erster Linie Privatfahrer, unterhielt aber auch ein kleines Werksteam. Mit der Weiterentwicklung der Chimera 175 mit Einzylinder-Viertakt-Stoßstangen-Motor und mit dem ungewöhnlich, aber markant liegenden Zylinder bot man Privatfahrern vornehmlich in Italien eine zuverlässige und schnelle 250- oder 350-ccm-Rennmaschine an. Die ersten größeren Erfolge stellten sich mit den Werksfahrern Alberto Pagani, dem Sohn des ersten 125er-Weltmeisters (1949) Nello Pagani, und dem kürzlich verstorbenen Gilberto Milani ein. So errang Alberto Pagani als Fünfter des 250er-Rennens 1960 in Spa-Francorchamps die ersten zwei WM-Punkte für Aermacchi. Beim Saisonauftakt 1966 holte Renzo Pasolini im Montjuic Park in Barcolona, ebenfalls in der Klasse bis 250 ccm, als Dritter den ersten Podestrang für das Werk aus Varese. Später im Jahr holten Pasolini und Pagani im 350er-Rennen in Monza als Zweiter und Dritter das erste Aermacchi-Doppelpodest. In der Jahresendwertung errang Pasolini den dritten Platz. Ebenso Kel Carruthers aus Australien 1968 in der gleichen Klasse. Auf Grund der konstruktionsbedingten Grenzen wechselte Aermacchi Ende der 1960er-Jahre ebenfalls zur Zweitakt-Technik, womit der Weg an die Weltspitze begann. So gewann John Dodds, ebenfalls Australier, 1970 den ersten Saisonlauf der Klasse bis 125 ccm. Allerdings war das Bike damals noch zu unbeständig. Das änderte sich 1972, als Renzo Pasolini drei 250er-WM-Läufe gewann und fünf weitere Mal auf dem Podest stand. Am Jahresende musste er sich mit nur einem Punkt Rückstand dem Yamaha-Ass Jarno Saarinen geschlagen geben. In der 350-ccm-Klasse fuhr er sieben Podestplätze heraus, doch Giacomo Agostini und MV Agusta sowie Jarno Saarinen waren zu stark. Ab 1973 liefen die in den Aermacchi-Werken in Varese gefertigten Rennmaschinen mit neuester wassergekühlter Zweizylinder-Zweitakttechnik unter dem Namen Harley-Davidson. Michel Rougerie wurde in der 250-ccm-Klasse WM-Fünfter und Renzo Pasolini 18. Bei den 350ern lief es für Gianfranco Bonera und Pasolini bescheidener. 1974 lautete das schlagkräftige Harley-Davidson-Duo Walter Villa/Michel Rougerie. Mit vier Saisonsiegen und einem zweiten Platz hieß am Jahresende der 250er-Weltmeister Walter Villa. Rougerie wurde WM-Neunter. In der 350-ccm-Klasse belegte der Franzose den siebenten Rang und Villa den 16. Auch 1975 gewann Walter Villa mit den inzwischen den Kunden-Yamaha sogar technisch überlegenen Harley-Davidson die Viertelliter-WM. Der Franzose wurde Vizeweltmeister. Auch am Jahresende 1976 wurde der Italiener Weltmeister, zudem bei den 350ern. Das Intermezzo in der 500-ccm-Klasse war hingegen kaum von Erfolg gekrönt. 1977 wurde Franco Uncini vor Walter Villa, wiederum bei den 250ern, Vizeweltmeister, doch dann zog sich Harley-Davidson respektive Aermacchi aus dem Rennsport zurück. 1978 wurde das Werk an die von Gianfranco und Claudio Castiglioni frisch gegründete Firma Cagiva verkauft. Cagiva ist ein Kurzwort aus den Anfangsbuchstaben des Namens des Vaters der Castiglioni-Brüder und des Firmensitzes "Castiglioni Giovanni Varese". Damit schloss sich zumindest im übertragenen Sinn der Kreis für Aermacchi.