Mal regnete es in Estoril nahe Lissabon weniger, mal stärker. Umso schwieriger waren die Bedingungen im freien Training einzuschätzen – zuvor im FP1 der Superbike-Klasse gab es zahlreiche Stürze. Dass sich die Zeiten dem Rundenrekord von Dominique Aegerter (Yamaha) aus dem Jahr 2022 (1:39,046 min) annähern würden, war ausgeschlossen. Sein Debüt auf der R6 im Team Yamaha Thailand gibt in Portugal Bahattin Sofuoglu, der bis Aragon an der Seite von Marcel Schrötter eine MV Agusta pilotierte. Die verwaiste F3 800 übernahm der langjährige Moto2-Pilot Bo Bendsneyder (NL), der seine Premiere in der Supersport-WM gibt. Einen Gasteinsatz mit Petronas Honda absolviert Azroy Anuar (MAL), eine zusätzliche Yamaha bringt Lokalmatador Goncalo Ribeiro an den Start. Im Training der mittleren Kategorie rutschte Can Öncü (Kawasaki) schon in der Outlap aus. Nach nur sieben Minuten rutschten in kurzer Folge Tom Booth-Amos (Triumph), Piotr Biesiekirski (Ducati) und Tom Edwards (Ducati) aus, was einen Abbruch der Session auslöste. Unter dem Einsatz von Chemie, viel Wasser und Gebläsen wurde der Asphalt in den Bereichen der Unfallstellen gereinigt. Die Unterbrechung von gut 25 min gab den Teams ausreichend Zeit, die beschädigten Motorräder zu reparieren. Zur Halbzeit der 40-minütigen Session lag Stefano Manzi (Ten Kate Yamaha) mit 1:58,552 min vorne, dann sorgte Raffaele De Rosa für eine Sensation, in dem er seine QJ Motor mit 1:57,887 min auf Position 1 brachte. Zwischenzeitlich übernahm der WM-Zweite Yari Montella (Barni Spark Ducati) die Führung in der Zeitenliste, doch De Rosa konnte mit 1:56,918 min kontern und sorgte als Erster für eine mächtige Überraschung. Dass er in seiner letzten Runde ausrutschte, trübte die Freude nur wenig. Dem Routinier folgen Montella, Debise, Navarro, Bendsneyder und Manzi in den Top-6. WM-Leader Adrian Huertas wurde 13., der einzige Deutsche Marcel Schrötter 18.