Der Zeitplan der seriennahen Weltmeisterschaft sieht in diesem Jahr für die Supersport-WM 300 nur noch ein freies Training vor. In der Nacht hatte es über Assen geregnet, auf der noch feuchten Piste legte der Indonesier Aldi Mahendra (Yamaha) im freien Training in 1:55,555 min die schnellste Zeit vor, was angesichts der Bedingungen respektabel war. Am Freitagnachmittag folgte dann bereits die Superpole. Das 25-minütige Qualifying auf dem TT Circuit begann um 14:10 Uhr und fand bei kühlen Temperaturen von nur zehn Grad und auf nasser Piste statt. Dazu wehte aber ein frischer Wind und es schien die Sonne – der Asphalt in Assen trocknete mit jeder Runde mehr ab und die Ideallinie wurde in den meisten Kurven wieder sichtbar. Den Pole-Rekord stellte 2021 der nur ein Jahr später nach einem Unfall in Portimão viel zu früh verstorbene Victor Steeman (Kawasaki) in 1:48,767 min auf. Für die schnellste jemals mit einem Motorrad der 300er-Kategorie gefahrene Runde sorgte jedoch Dirk Geiger (KTM) im Warm-up 2023 in 1:48,380 min. Es war klar, dass solche Rundenzeiten nicht erreicht werden würden. Die erste fliegende Runden waren noch über 2:03 min, aber schon nach sieben Minuten fuhr Mahendra in 1:58,216 min deutlich unter 2 min. Nach zehn Minuten führte der Indonesier in 1:56,778 min um 1,2 sec vor Lokalmatador Loris Veneman (Kawasaki). Bei noch acht Minuten fuhr Yamaha-Pilot Mahendra in 1:55,388 min die bisher schnellste Zeit an diesem Wochenende. Die meisten Piloten kamen nun an die Box, um sich für den finalen Versuch einen neuen Hinterreifen montieren zu lassen – Weltmeister Jeffrey Buis (KTM) wählte sogar einen Slick-Reifen! Buis pokerte richtig und verbesserte sich mit 0,3 sec Rückstand auf Mahendra auf die zweite Position – und rutschte auf seiner zweiten Runde aus! Doch dem Niederländer wurde seine schnellste Zeit gestrichen und wurde nur auf Platz 10 gewertet. Auf Pole-Position schien zunächst erneut Julio Garcia mit der chinesischen Kove, doch dem Spanier und vielen weiteren Piloten wurde die beste Zeit wegen gelber Flaggen gestrichen. Startplatz 1 wurde Fenton Seabright (Kawasaki) zugesprochen, Mahendra und Petr Svoboda (Kawasaki) komplettieren die erste Reihe. WM-Leader Inigo Iglesias (Kawasaki) sicherte sich Startplatz 6. Phillip Tonn mit der zweiten KTM kam nicht über die 20. Position hinaus.