Zum Trainingsfreitag wurden die GP-Helden in Monza von leichtem Nieselregen und somit von einer nassen Bahn begrüsst. "Auch das Rennen könnte nass werden, ich erwarte also viel Action heute", kommentierte der frühere GP-Star und heutige Sky Sports F1-Experte Martin Brundle. Und er mahnte auch: "Die Fahrer müssen herausfinden, wie ihre Autos mit wenig Abtrieb auf einer rutschigen Piste funktionieren." Das erste Opfer der schwierigen Umstände liess denn auch nicht lange auf sich warten. Der Erste, der von der Strecke geriet und in der Begrenzung landete, war Kimi Räikkönen. Der Weltmeister von 2007 rutschte in seinem Alfa Romeo in der Parabolica von der Piste und sorgte damit für die erste rote Flagge des Tages. Zu diesem Zeitpunkt hatten erst acht Piloten mindestens eine gezeitete Runde gedreht: Toro Rosso-Routinier Daniil Kvyat führte die Wertung mit 1:35,814 min vor Lando Norris, Pierre Gasly, Daniel Ricciardo, Nico Hülkenberg, Alex Albon, Lance Stroll und Romain Grosjean an. Es dauerte rund acht Minuten, bis die Strecke wieder freigegeben wurde – allerdings nicht für lange, denn nur zwei Minuten später wurde erneut die rote Flagge gezeigt. Diesmal war es Racing-Point-Fahrer Sergio Pérez, der im Aus landete. Der 29-Jährige aus Guadalajara drehte sich in der Variante Ascari von der Bahn – an gleicher Stelle, an der kurz davor Carlos Sainz in seinem McLaren eine Pirouette gedreht hatte. Der Spanier hatte Glück im Unglück und schlug nicht an, weshalb er aus eigener Kraft weiterfahren konnte. Pérez hatte mehr Pech und schlug erst rückwärts und daraufhin seitlich in die Streckenbegrenzung ein. Wie schon Räikkönen zuvor war auch der Mexikaner auf frischen Reifen auf seiner Outlap, als das Missgeschick geschah. Der Regen hatte mittlerweile aufgehört, dennoch gingen die GP-Stars vorsichtig zur Sache. Während Max Verstappen die Führung von Nico Hülkenberg übernahm, der sich zuvor an die Spitze gesetzt hatte, legte Pierre Gasly in der ersten Schikane einen Dreher hin, was die dritte – allerdings sehr kurze – Unterbrechung auslöste. Auch Alfa Romeo-Lokalmatador Antonio Giovinazzi drehte sich kurz darauf in der ersten Schikane, konnte danach aber gleich wieder weiterfahren. Mittlerweile hatte Spa-Sieger Charles Leclerc mit 1:32,007 min die Spitzenposition übernommen, doch dabei sollte es nicht bleiben, obwohl der Monegasse die Bestmarke auf 1:31,2 min drückte. Denn Alex Albon schaffte es um 40 Tausendstel schneller um den italienischen Traditionskurs, während Leclercs Teamkollege Sebastian Vettel zum zweiten Mal in dieser Session in der ersten Schikane abkürzen nehmen musste. Aber auch der Red Bull Racing-Aufsteiger durfte sich nicht lange über den ersten Platz freuen, denn Lewis Hamilton, der auf den Intermediates ausgerückt war und seinen ersten schnellen Versuch nach einem Schnitzer in der ersten Schikane abgebrochen hatte, setzte sich schliesslich mit 1:30,749 min an die Spitze. Der fünffache Weltmeister wurde drei Minuten später von seinem Teamkollegen Valtteri Bottas von der ersten Position verdrängt. Der Finne blieb mit 1:30,596 min rund eineinhalb Zehntel schneller als der WM-Leader. Ganz zum Schluss erlaubten die Bedingungen auch eine Zeitenjagd auf Slicks, entsprechend viel Bewegung gab es auf dem Zeitenmonitor. Letztlich durfte sich Leclerc über die Bestzeit vor Sainz, Norris, Hamilton, Albon, Kvyat, Verstappen, Vettel, Bottas und Gasly, freuen. Giovinazzi, Stroll, Ricciardo, Magnussen, Hülkenberg, Grosjean, Kubica, Russell, Pérez und Räikkönen komplettierten die Zeitenliste.